塗装で良好とされる環境基準は、気温5℃以上、湿度85％以下です。
この条件を満たせれば基本的には一年中可能です。
天候によって工期が延びることはありますので、依頼する時は工事期間などをご確認ください。

外壁のひび割れは原因が多様で、一概に原因を即答するのは難しく、原因によっては補修程度の処理ではすまない場合もあります。
原因としては、下記のようなことがあげられます。

1.不同沈下、地盤沈下
2.地震の揺れ
3.躯体材の乾燥による収縮
4.下地材の反り
5.防水紙またはラス網の不良
6.モルタルの施工不良（乾燥養生期間、降雨、極度な直射日光など）
7.モルタルの凍結融解などによる硬化不良
8.モルタルの収縮
9.材料の調合不良

このようにさまざまなことが原因でひび割れが生じますが、その理由はひとつではなく複合的な要素が重なっていることもあります。
ひび割れが目立ってきた場合には、専門業者に相談しましょう。

突然の訪問業者による「屋根が壊れている」という指摘には、その場では、決して点検・契約しないでください。

外壁塗装の適切な時期は、新築から10年～15年が最初の目安です。ただし、外壁や屋根の色が明らかに変わってきた場合や、劣化のサインが見られたら塗り替えを検討しましょう。

塗装の主な目的は、お住まいを紫外線や雨水から保護し、建物の耐久性を維持することです。塗膜が劣化すると防水性が失われ、雨水が建物内部に侵入し、構造躯体を傷める原因になることがあります。そのため、塗料の耐用年数を目安にしつつ、早期の劣化サインに気づくことが重要です。

イメージと違うだけでは、塗り替えは不可能です。
色を決める前にしっかりとお打ち合わせを行い、書面にも残しておきましょう。